必也正名乎 — 左旋C的迷思 - 養生
By Sarah
at 2006-03-18T22:49
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必也正名乎 — 左旋C的迷思
by 謝玠揚 台大化工博士
『左旋C是最有效的維他命C』
『只有左旋的維他命C 才能有效被皮膚吸收,達到美白效果』
『一般的維他命C 是右旋,本公司以高科技生化技術將其轉成左旋,最具美白強效』
相信以上這些說法,大家都不陌生。自從『左旋C 』美白在台灣蔚為
風潮之後,各種關於『左旋C 』的說法,在坊間紛紛流傳。有些還算正
確,有些則是有點離譜的謬誤。想要徹底瞭解這個問題,得從化學結構
談起。
所謂的維他命 C(Vitamin C),是一種比較通俗的說法。化學上正式
名稱是L(+)Ascorbic Acid,中文叫 L型抗壞血酸。這個名稱裡面包含一
些化學結構的資訊,一個是最前面的『L』,一個是加號『+』。 他們的
意義分別如下:
『L』:這個L 應該要略小一點,才是正確表示法。D-L system是生
化學家為了描述醣類和氨基酸的立體結構(stereochemistry)
所使用的一套命名法。當化學結構有對掌中心(Chiral center)
存在時,依據結構的不同,可分為 D或是L form。維他命C 是
屬於L form。L 是levorotatory的縮寫,意思是逆時針方向,
向左旋轉的。事實上,在有機化學中對於對掌中心有另一套描
述系統:R-S system。在R-S system中,維他命 C的正式名稱
是(S)-(+)-ascorbic acid。S 是拉丁文sinister 的縮寫,意
思就是英文的left。
『+』:這個加號表示的是化學物質的旋光性。旋光性要靠實驗才能判
定,無法從結構上直接看出。『+』 表示右旋光性,『-』 表
示左旋光性。維他命C 的旋光性,是屬於右旋光性。
說到異構物,那就順便提一下,抗壞血酸有兩個對掌中心,共有四種異構物:
(S)-(+)-Ascorbic Acid
(R)-(-)-Ascorbic Acid
(R)-(-)-Isoascorbic Acid
(S)-(+)-Isoascorbic Acid
其中只有(S)-(+)-ascorbic acid,才是真正自然界存在的維他命C,具有治
療壞血病的功能。所以,其實強調左旋或是右旋,是沒有意義的。維他命C
就只有一種,其他的異構物,只能稱為 ascorbic acid的異構物,不能叫做
維他命 C,一般情況下,你也根本買不到其他三種。所以,不要再問有沒有
右旋C了:)
釐清了維他命 C事實上只有一種之後,再回過頭來看看,『左旋』C這個名
字有沒有道理。以D-L或R-S system來說,稱維他命 C為左旋其實是沒錯的。
但是若以旋光性來說,它又是右旋光性,這還真是相當有趣的矛盾呢。所以,
叫什麼名字其實不重要,重要的是,維他命 C不管是臉上抹的,還是口服的,
就只有一種:L-Ascorbic acid。臉上抹的並沒有比較特別。
雖然自然界存在的維他命 C只有一種,但是其他三種異構物可以用人工方法
合成出來。這三種異構物雖然不具有生理上的活性,但是他們都具有同等的抗
氧化性,在工業上常被用來當做抗氧化劑。這樣講可能很枯燥,換個廣告上常
見的橋段來說好了:這四種異構物,滴到碘酒裡,通通可以讓碘酒褪色,效果
都一樣好。所以,用碘酒是沒辦法分什麼左旋右旋的。事實上,也不用去關其
他三種異構物,因為一般人根本買不到。
維他命 C可以美白嗎?這點倒是無庸置疑,維他命 C的確有美白的功效。因
為維他命 C可以阻斷人體內黑色素的合成,達到美白功效。
維他命 C有許多的衍生物,如磷酸鎂鹽、磷酸鈉鹽、醣甘(有草字頭)之類。
維他命 C以酸的形式存在時,比較不穩定,容易被氧化;衍生物則相對來說比
較穩定。不過說到美白的功效,酸的形式是一定有效,其他衍生物的效果則不
是很確定。但可以確定的是,同劑量下,衍生物的效果,頂多跟酸一樣,不可
能更好。
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By Vanessa
at 2006-03-22T22:44
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